Гостеприимная Кролевеччина, что в Слободском крае, начиная с 1646 г. собирала немало гостей на Крестовоздвиженскую ярмарку. Этому способствовало выгодное географическое положение города на пересечении двух торговых путей, которые вели из Киева в Москву, и предоставление в 1644 г. Кролевцу магдебургского права. Отметим, что в историческом измерении это было очень стремительное развитие города, история которого начиналась с 1601 г.
Вторая половина ХVII в. расширяет границы ярмарки: она приобретает особенную популярность среди белорусских, русских, польских, бессарабских, немецких мещан, ремесленников и помещиков. Ярмарка становится центром активной торговли на Левобережье.
Торги на Крестовоздвиженской ярмарке проходили по установленным на протяжении сотен лет традициям. Привоз товаров на ярмарку начинался с середины августа (здесь и дальше — по старому стилю), сразу по окончании Успенской ярмарки в Харькове. В день Воздвижения, 14 сентября, после торжественной литургии в храмах города и праздничного молебна на центральной площади Кролевца ярмарка открывалась. В этот день по всем рядам носили привезенную из соседнего села Дубовичи икону Дубовицкой Божьей матери, которая считалась чудодейным оберегом кролевецкого края.
Вся центральная часть Кролевца превращалась в торговое местечко, где было три больших корпуса. В течение сентября с лотков на прилегающей площади шла резвая торговля. Здесь были зерновой, мыльный, нежинский (в основном соления), рыбный, лавочный (соль, деготь), молочный, сахарный, бакалейный, пряничный, грибной и другие ряды. Для любителей непродуктовых товаров работали шубный, мерлушковый, носочный, иголочный, шляпный, обувной, дерюжный, галантерейный, суконный и мануфактурный ряды. Отдельное место отводилось сельскохозяйственным орудиям труда. Активно на площади также торговали с телег и столов мясом.
В наиболее успешные годы проведения ярмарки на базарной площади в трех корпусах размещалось 313 лотков, из которых 111 принадлежало частникам, а 212 — городу. Все ряды обустраивались так, чтобы удовлетворить потребности самых требовательных покупателей.
Особой изюминой ярмарки была большая культурная программа, которая состояла из выступлений передвижной группы драматических актеров, хора московских цыган, богемных музыкантов и других коллективов. На ярмарочной площади под открытым небом внимание желающих острословов привлекали цирковые артисты, а близ базарной площади в специально обустроенных помещениях действовали театры Пирожкова и Домбровского.
Ярмарка просуществовала до 1873 г., а затем стала заведением исключительно местного значения, однако не потеряла своего статуса благодаря развитию местных ремесел. В это время активно расширяется ассортимент всевозможных кустарных изделий. Особенную популярность среди изделий из льна приобретали тканые рушники, скатерти, сорочки, изготовленные руками кролевецких мастериц, которые выделялись своей красно-белой орнаментикой. В 1872 г. в г. Кролевец состоялась последняя в ХІХ в. ярмарка. Товары, которые поступали на Крестовоздвиженскую ярмарку, впоследствии начали сбываться на Иллинской ярмарке в г. Ромны (теперь — Сумская обл.).
В 20—30-е гг. ХХ в. Крестовоздвиженская ярмарка пыталась вернуть себе прежнюю славу торгового события края, которое сопровождалось разнообразными культурно-художественными мероприятиями, однако такой высоты, как в прошлых веках, так и не достигла.
Долгое время на кролевецкой земле не было слышно шумной Крестовоздвиженской ярмарки, но благодаря настойчивым стараниям местной власти, предпринимателей и небезразличной общественности в конце ХХ в. начались первые шаги по возрождению прославленной традиции. В 1998 г. в городском парке на территории прежних торговых рядов, где в свое время проводилась ярмарка, была открыта мемориальная доска. А в 1999 г. стал началом новой современной вехи в истории Крестовоздвиженской ярмарки. По инициативе Кролевецкой районной государственной администрации идея проведения Крестовоздвиженской ярмарки была воплощена, на что отозвались руководители предприятий и учреждений, общественность города и района.
Современные формы проведения ярмарки не только вобрали в себя прежние традиции, но и приобрели обновленные формы.
Нынешняя сентябрьская пора в четырнадцатый раз пригласила жителей и гостей г. Кролевец на Крестовоздвиженскую ярмарку. Нынешнее действо как никогда вобрало в себя самый насыщенный этнографический культурно-художественный формат и дополнилось восемнадцатым Международным литературно-художественным фестивалем «Кролевецкие рушники», который до недавнего времени проходил в ноябре, и Днем города.
На центральной аллее городского парка традиционно расположились территориальные общины района, каждая из которых представила на ярмарке свое виденье осовремененного прошлого в виде нарядных старинных светлиц, куреней и усадеб, украшенных изделиями декоративно-прикладного искусства.
Увлекательным зрелищем стало театрализованное, ярко костюмированное шествие, в котором приняли участие территориальные общины Кролевеччины и соседних районов Слобожанщины, школьники и студенты. Остроумные юмористические сцены дополняли выступления любительских художественных коллективов, превратив ярмарочную площадь в уникальное этнографическое художественное действо. Щедрая украинская душа и искренняя народная песня дополняли яркий колорит ярмарки и дарили посетителям хорошее, веселое настроение. Приятно отметить, что с каждым годом растет количество зрителей, которые считают своим долгом посещать праздник в национальном наряде.
Примечательно, что в последние годы в ярмарке участвует все больше зарубежных гостей. В 2012 г. ярмарку посетили делегации из Польши, гости из Беларуси, России, Нидерландов, Китая, Грузии, других стран, которые убедились, что кролевчане «ярмарковать» умеют и любят.
Особенностью сентябрьских праздничных дней в 2012 г. стало проведение Международного литературно-художественного фестиваля «Кролевецкие рушники». На протяжении четырех фестивальных дней в городе и селах района проходили выставки живописи, рушников, изделий декоративно-прикладного искусства, организовывались экскурсии по городу, авторские вечера, ярмарки.
Финальным аккордом праздника стал заключительный гала-концерт «Рушниковая душа Украины», на котором были врученные дипломы и награды лауреатам песенного конкурса «Мелодии вечности» и другим участникам фестиваля, состоялось чествование Берегини. Приятно отметить, что новый триединый культурно-художественный проект-2012 года «Сентябрьские дни в Кролевце» (предложение автора) прошел удачно. А это значит, что при финансовой поддержке государства, местной власти и представителей общественности и бизнеса возрождение этнографических художественных и культурно-исторических традиций Кролевеччины становится не только делом единомышленников, но и общей потребностью приумножения самобытных национальных традиций не только Кролевецкого края, но всех украинцев.
