После смерти гетмана Богдана Хмельницкого в 1657 году в Украине начался один из самых печальных периодов в ее истории — гражданская война, которую еще называют Руиной, одним из эпизодов этой истории стала украинско-московская война 1658 — 1659 годов. Московское царство решило использовать ситуацию в свою пользу. Декларативно Москва поддерживала гетмана Ивана Выговского и в то же время концентрировала войска на пограничных землях и послала уполномоченного к полтавскому полковнику Мартыну Пушкарю, который нашел общий язык с кошевым Запорожской Сечи Яковом Барабашем и тоже хотел получить гетманскую булаву при поддержке царя.
Предпосылки битвы были таковы: Выговский, бывший писарь Хмельницкого, пытался заключить Гадячский договор, означавший, что Украина получит равноправное место в Речи Посполитой как Великое княжество Русское наряду с Польшей и Литвой, запрещалась уния и гарантировались права УПЦ. Однако Сейм РП в мае 1659 года ратифицировал соглашение в существенно урезанном виде. Московское правительство перешло в наступление на Украину весной 1658 года. Объединившись с врагами гетмана — Иваном Беспалым, есаулом Воранько и казаками кошевого Барабаша, — армия российского полководца Романдовского захватила ряд украинских городов — Миргород, Лубны, Пирятин — и вырезала не только сторонников Выговского, но и мирное население, и грабила украинский народ.
Такие действия российской армии склоняли на сторону Ивана Выговского все больше казаков и простого населения. Между тем огромное московская армия численностью более 150 000 человек во главе с князем Трубецким двинулась на помощь Романдовскому.
Через некоторое время отряд полковника Григория Гуляницкого напал на обоз московского войска и, отступая, неожиданно захватил сам Конотоп. Несмотря на уговоры изменить Выговского, Гуляницкий отказался и с отрядом казаков, насчитывавшим примерно 4000 человек, защищал Конотопскую крепость. Сама же осада города началась 21 апреля 1659 года.
Первый штурм оказался неудачным, но укрепления Конотопа не были достаточно прочными. Единственным укреплением был земляной вал и палисад со рвом. Во многих местах городок был окружен болотом, поэтому естественный ландшафт способствовал обороне. В пять часов, сразу после молебна, князь Трубецкой начал наступление — и завязался бой. Город обороняли из пушек. Некоторым немногочисленным российским отрядам удалось ворваться в крепость, но казаки Гуляницкого храбро защищались и выбили врагов с большими потерями.
После этой неудачи Трубецкой уже не решался идти на прямое наступление, а вместо этого продолжал обстрел города из пушек и начал засыпать землей ров. Ночью казаки делали вылазки и неожиданно нападали на московские отряды вокруг города. В результате постоянных нападений казаки заставили Трубецкого перенести лагерь на 10 километров в урочище. По некоторым данным, только во время осады Конотопа московские войска потеряли ориентировочно 10000 человек.
До 29 июня, примерно 70 дней, четырехтысячный отряд Гуляницкого удерживал крепость против многотысячного московского войска, что дало украинскому гетману шанс организовать собственную армию, получить помощь от Речи Посполитой и Крыма и привлечь отряды наемников. К казакам Выговского присоединились польские конные отряды Потоцкого, Яблоновского и пехота Лончинского, также к ним присоединились отряды сербских и молдавских наемников общим количеством около 3800 человек. Были достигнуты договоренности с Крымским ханом, который прибыл в начале июня с тридцатитысячным войском.
Между тем армия Выговского с крымскими татарами продолжала продвигаться в направлении Конотопа. И уже 24 июня под селом Шаповаловка был разбит небольшой московский отряд. От пленных казаки узнали, что Трубецкой находится не около Конотопа, и он не ожидал, что союзники придут так быстро. После этого был разработан план действий, по которому крымские татары спрятались в засаде в урочище Торговица, восточнее села Сосновка — лагеря Выговского. Сам же Выговский оставил командование брату Григория Гуляницкого — Степану Гуляницкому — и отправился во главе маленького отряда под Конотоп. Рано утром 27 июня казаки напали на войско Трубецкого и, воспользовавшись неожиданностью, захватили много лошадей. Но, опомнившись, конница Трубецкого контратаковала отряд казаков — и Выговский отступил за реку Сосновка в направлении своего лагеря.
Уже на следующий день, в субботу, Трубецкой отправил примерно 30000 московской конницы во главе с боярином С. Пожарским догнать Выговского. Пожарский переправился через реку Сосновка, а остальные 30 000 войска во главе с Трубецким остались в лагере. Неожиданно пятитысячный отряд С. Гуляницкого зашел в тыл Пожарскому и, не замеченный, захватил мост через Сосновку и разрушил его.
Рано утром 29 июня 1659 года небольшой отряд Выговского атаковал лагерь Пожарского и после короткой схватки начал отступать, имитируя бегство. Когда московские войска вступили в село Сосновка, казаки тремя выстрелами из пушки и тремя огневыми стрелами дали знак трогаться орде и полякам, а сами всей армией начали контрнаступление на Пожарского. Пожарский увидел ловушку и попытался отступить, но тяжелая московская конница и артиллерия увязли в сыром грунте у реки. В это время с фаланга ударили крымские татары — московская армия оказалась в окружении. В течение остальной части дня были уничтожены почти все 30 000 войска Пожарского, а его самого захватили в плен вместе с князьями Львовым, Ляпуновым, Бутурлиным, Скуратовым, Куракиным и другими. Пленных отдали татарам, которые почти всех безжалостно зарезали. По преданию, самого Пожарского поставили связанным перед ханом, но тот плюнул ему в лицо и обругал. За это татары отрубили Пожарскому голову и отослали ее с пленными в лагерь Трубецкого.
Сам Трубецкой после того, как услышал о разгроме войска Пожарского, отозвал Ромодановского от Конотопа и вечером начал отступать из Украины. Увидев, что московиты бегут, Гуляницкий вышел из Конотопа и ударил по армии Трубецкого и захватил много артиллерии. Сам Трубецкой едва не погиб, был дважды ранен и потерял, кроме части артиллерии, еще и боевые знамена и почти весь обоз. После этого казаки и татары продолжали преследовать врага еще в течение трех дней до московского рубежа.
Если говорить об исторической роли этой битвы, то ее трудно переоценить. Это была грандиозная победа казаков гетмана Выговского над московским войском Трубецкого и Пожарского. Впрочем, к сожалению, выиграв битву, казаки не смогли закрепить свой успех и выиграть войну. В Украине шла гражданская война против гетмана Выговского, которую поддерживала Московия. И казаки не могли определиться, кто является другом, а кто врагом. Поэтому почти сразу после битвы казацкий полководец Иван Сирко решил идти с походом на Крым, и татары были вынуждены вернуться назад. А в сентябре 1659 года против Выговского выступили полковники Золотаренко, Сомко и Цицюра. Это заставило Ивана Остаповича отречься от булавы в пользу Юрия Хмельницкого, который подписал очень невыгодные для Украины вторые Переяславские соглашения. Так началась Руина.
