В Киеве он посещал все возможные театральные постановки и концерты. Билеты доставались трудно. Он продавал открытки, грузил арбузы, работал корректором в типографии, помощником бухгалтера, но был уволен за неспособностью, что, в общем, соответствовало действительности. Накопив таким образом 25 рублей, отправился в Москву за славой, уже всерьез «заболев» сценой.
Неопытный начинающий актер появился в Москве летом 1913 года в составе опереточной труппы, примадонной которой была его сестра. Александр не имел музыкальной подготовки и даже по-настоящему не знал нотной грамоты. На сцену он выходил редко и экспериментировал в выступлениях, как мог. Он был очень беден и почти бродяжничал, сутками просиживая в чайной «Комаровка» — пристанище извозчиков, проституток и воров. Здесь он сочинял пьесу. Но, несмотря ни на что, это было счастливое время для Александра Вертинского. Новый век требовал нового искусства, новых форм и средств выражения. Богемная жизнь целиком поглотила начинающего артиста, его увлекало все яркое, неординарное, вызывающее. Вертинский знакомится с Львом Никулиным, Иваном Мозжухиным, Верой Холодной, Владимиром Маяковским, сходится с футуристами: носит ложку в петлице, проповедует их порой абсурдные теории. По его утверждению, он не раз спасал голову Владимира Маяковского в петербургском кафе «Бродячая собака» во время выступлений — ловил летящие из зала бутылки и швырял обратно в публику. Словом, Вертинский всецело принадлежал «артистическому меньшинству», презирающему вкусы обывателя и, собственно, создающему Искусство. Многое из того, что пережил тогда молодой Вертинский, забылось, исчезло в стремительном потоке стихов, картин и событий. Но до конца жизни артист по праву гордился тем, что принадлежал к среде людей нового времени, где творили Малевич, Кандинский, Велемир Хлебников, Бурлюк...
Новой областью искусства было кино, быстро развивающееся, привлекавшее массового зрителя в свои полусараи-полутеатры. Друг Александра, Иван Мозжухин, привел его на студию Ханжонкова и устроил участие в нескольких эпизодах. Одним из таких был трюк, где Вертинскому пришлось совершенно голому выпрыгнуть из окна в сугроб и потом идти по снегу, удаляясь в кадре. Но даже такой эксперимент не помог достичь популярности, слишком высокой была конкуренция на студиях среди актеров. Вертинский пробует себя в роли сценариста, создавая сценарий к фильму «Пьеро», где главные роли исполнили Холодная, Громов, Полонский. К сожалению, фильм не сохранился.
В предвоенной Москве начинает формироваться совершенно особый жанр — театр миниатюр, который газеты того времени называли вне искусства и вне морали, смешавший в себе варьете, шансон и кабак. Туда и приходит Вертинский. Началом его творческой карьеры можно считать дебют в театре Арцыбашевой в 1913 году, а гонораром за выступления служили борщ и котлеты в театральной столовой. Но тогда это было не главным, здесь Александр Вертинский нашел свой театральный образ и стиль исполнения, здесь были созданы первые вещи, надолго завоевавшие зрителя, найдена неповторимая манера общения с публикой. Спеты первые романсы, более точное название — «ариэтки» — «Минуточка», «Маленький креольчик», «Лиловый негр».
Первая мировая война ненадолго прервала артистическую карьеру. Хотя Вертинский не был призван в действующую армию, он служил братом милосердия в санитарном поезде, шутливо называя себя братом Пьеро.
В артистический мир Вертинский вернулся в 1915 году, после легкого ранения. С этого возвращения началась его большая концертная деятельность, не прекращавшаяся до самой смерти.
В эпоху Людовика IV в Парижском театре итальянской комедии впервые появилась театральная маска Пьеро, использовавшаяся в дальнейшем в салонных представлениях в стиле дель арте. Партнерами у итальянского Пьеро были Арлекин и Коломбина, коварная изменница, заставляющая его страдать. Конечно, Пьеро Вертинского не имел никакого отношения к итальянскому театру. С помощью этой маски, интуитивно найденной в сумбуре новых течений, артисту удалось подчеркнуть театральный гротеск, трагикомизм своих неповторимых романсов. Вертинский появлялся на сцене с набеленным лицом и «страдальчески» подрисованными глазами. Позже этот образ сменит иной, «черный Пьеро». Артист откажется от маски и будет выступать в черном фраке или смокинге и белой крахмальной сорочке.
Из-за кокаина гибнет его сестра, события в стране, стремительно развиваясь, больно ранят тонкую натуру артиста. В октябре 1917 года он создает песню «То, что я должен сказать», или «Юнкера», в народе она еще известна как «Мальчики». Слова, насквозь пронизанные болью и жалостью о напрасно отнятых молодых жизнях, ранят «слушателя острее бритвы.//Я не знаю, зачем и кому это нужно, //Кто послал их на смерть недрожащей рукой, //Только так беспощадно, так зло и ненужно//Опустили их вечный покой...
Существует по крайней мере три версии создания этой песни. По одной, основанной на воспоминаниях Константина Паустовского, знавшего Вертинского еще со времен учебы в киевской гимназии, он посвятил ее убитым в Борщаговке под Киевом юнкерам, посланным на верную смерть против опасной банды. По другой, он написал ее после расстрела большевиками всего личного состава юнкерской школы в Киеве. А согласно третьей — она о похоронах 300 юнкеров, убитых на московских улицах. Хотя, если вслушаться в слова песни, станет понятно, что не имеет значения, где и за что были отняты эти жизни...
С начала июня 1918 года Вертинский много выступал в Одессе, давая сольные концерты, и в составе киевского театра «Кабаре». Сборы были очень солидными, так как место в первом ряду стоило около 250 рублей. Со всей страны в Одессу стекались люди, силой обстоятельств выбитые из колеи привычной жизни, по сути, персонажи его песен. Имя Вертинского не сходило с театральных афиш и газетных полос, одна из газет даже умудрилась сообщить, что поэт умер в Крыму в разгар театрального сезона. Конечно же, Одесса не была бы Одессой, если бы артиста ко всему еще и не обворовали бы.
Но в нарастающей кровавой неразберихе Вертинскому пришлось покинуть родину. Он бежал вместе с войсками Врангеля осенью 1920 года. На турецкой таможне ему посчастливилось купить греческий паспорт, где его фамилию таможенник записал на местный манер — Вертидес. С этим паспортом Вертинский объездил весь мир, пережил почти фантастические приключения, встречи с множеством выдающихся людей, нищету и богатство.
Беспрерывно менялись обстоятельства его жизни. Только две вещи никогда не покидали его: постоянный успех у публики и желание вернуться на родину. Вертинский жил в Турции, Румынии, Польше, Германии, Франции, Китае, США и даже на Гавайях. Гастролировал, снимался в кино, работал на радио, сидел в тюрьме, в Париже был совладельцем крупного ресторана на Елисейских полях. Мог быть очень богатым человеком, но остался предан искусству. Он с сочувствием и даже некоторым восхищением относился к особой категории людей — выдающихся неудачников. Бескорыстно помогал в эмиграции таким людям, как сербский князь Николай Карагеоргиевич — ресторанный танцор, сутенер и наркоман или Иван Мозжухин — повеса и гуляка, выдающийся киноактер, кончивший жизнь в больнице для нищих...
В 1943 году Вертинскому удается получить разрешение на возвращение из эмиграции. Первую попытку он предпринял еще в 1927 году, обратясь к советскому послу с просьбой о предоставлении возможности вернуться, и не прекращал надеяться, посылая письма и телеграммы советскому руководству. Он переезжает в СССР. Его судьба на родине складывается удачно, в отличие от многих «вернувшихся». Он постоянно выступает с концертами. В 1951 году получает Сталинскую премию за роль в фильме «Заговор обреченных». Пишет воспоминания.
Но удалось ли ему до конца вернуться? Кто знает. Он умел приспособить обстоятельства, умел очаровать людей, жил полной и богатой жизнью, а постоянная тоска, не покидавшая его выступления, не расставалась с ним никогда. Он все тот же «нелепый, старый и толстоватый Пьеро в белом балахоне» из блоковского Балаганчика. Те же чувства заброшенности выражены в одном из его последних стихотворений, написанных незадолго до смерти.
Киев — Родина нежная,
Звучавшая мне во сне,
Юность моя мятежная,
Наконец ты вернулась ко мне!
Я готов целовать твои улицы,
Прижимаясь к твоим площадям,
Я уже постарел, ссутулился,
Потерял уже счет годам.
А твои каштаны дремучие —
Паникадила Весны — Все цветут, как и прежде
могучие,
Берегут мои детские сны.
Я хожу по родному городу,
Как по кладбищу юных дней,
Каждый камень я помню смолоду,
Каждый куст — вырастал при мне.
Здесь тогда торговали мороженым,
А направо была каланча!
Пожалей меня, Господи Боже мой...
Догорает моя свеча.
Умер Александр Вертинский 21 мая 1957 года в ленинградской гостинице «Астория» от сердечного приступа. Под рукой не оказалось нитроглицерина.