У Києві він відвідував усі можливі театральні вистави та концерти. Квитки діставалися важко. Він продавав листівки, вантажив кавуни, працював коректором у друкарні, був помічником бухгалтера, звідки був звільнений за нездатністю, що, загалом, відповідало дійсності. Накопичивши в такий спосіб 25 карбованців, подався до Москви по славу та визнання, вже всерйоз «захворівши» сценою.
Недосвідчений актор-початківець з’явився в Москві влітку 1913 року в складі опереткової трупи, примадонною в якій була його сестра. Олександр не мав музичної підготовки й навіть по- справжньому не знав нотної грамоти. На сцену він виходив рідко й експериментував у виступах, як міг. Він був дуже бідний і тільки що не старцював, днями просиджуючи в чайній «Комаровка» — такому собі кублі візників, повій та злодіїв. Там він творив свою п’єсу. Та попри все, це була щаслива пора для Олександра Вертинського. Нова доба вимагала нового мистецтва, нових форм і виражальних засобів. Богемне життя цілком поглинуло артиста-початківця, його захоплювало все яскраве, неординарне, імпозантне. Вертинський знайомиться з Левом Нікуліним, Іваном Мозжухіним, Вірою Холодною, Володимиром Маяковським, сходиться з футуристами: носить ложку в петлиці, палко пропагує їхні часом абсурдні теорії. За його твердженням, він не раз рятував голову Володимира Маяковського в петербурзькому кафе «Бродячий пес» під час виступів — ловив пляшки, що летіли із зали просто поетові в голову, і кидав назад у публіку. Одне слово, Вертинський цілком належав «артистичній меншині», що зневажає смаки обивателя і, власне, творить Мистецтво. Багато що з того, що пережив тоді молодий Вертинський, забулося, зникло в стрімкому потоці віршів, картин та подій. Але до кінця життя артист по праву пишався тим, що належав до середовища людей нового часу, в якому творили Малевич, Кандінський, Велемір Хлєбников, Бурлюк...
Новою сферою мистецтва було кіно, яке набувало швидкого розвитку, залучаючи масового глядача до своїх напівсараїв-напівтеатрів. Друг Олександра, Іван Мозжухін, привів його на студію Ханжонкова і влаштував для нього участь у кількох епізодах. Одним із таких був трюк, де Вертинському довелося абсолютно голому виплигнути з вікна у сніговий замет і потім іти по снігу, віддаляючись у кадрі. Але навіть такий експеримент не допоміг молодому початківцю досягнути популярності, дуже вже високою була конкуренція на студіях серед акторів. Вертинський випробовує свої сили в ролі сценариста, створюючи сценарій до фільму «П’єро», в якому головні ролі виконували Холодна, Громов, Полонський. На жаль, фільм не зберігся.
У передвоєнній Москві починає формуватися абсолютно особливий жанр — театр мініатюр, який тогочасні газети називали поза мистецтвом і поза мораллю і який змішав у собі вар’єте, шансон та шинок. Туди й приходить Вертинський. Початком його творчої кар’єри можна вважати дебют у театрі Арцибашевої 1913 року, а гонораром за виступи були борщ і котлети в театральній їдальні. Та не це було тоді головним, тут Олександр Вертинський знайшов свій театральний образ і стиль виконання, тут ним були створені перші речі, що надовго завоювали глядача, було знайдено неповторну манеру спілкування з публікою. Виконані перші романси, точніша назва — «аріетки»: «Минуточка», «Маленький креольчик», «Лиловый негр».
Перша світова війна ненадовго перервала артистичну кар’єру. Хоч Вертинського не було покликано до діючої армії, він служив братом милосердя в санітарному поїзді й жартівливо називав себе братом П’єро.
В артистичний світ Вертинський повернувся 1915 року, після легкого поранення. Із цього повернення почалась його велика концертна діяльність, що не припинялася до самої смерті.
В епоху Людовіка ХIV в Паризькому театрі італійської комедії вперше з’явилася театральна маска П’єро, що зустрічалася надалі в салонних виставах у стилі комедії дель арте. Партнерами італійського П’єро були Арлекін та Коломбіна, підступна зрадниця, яка примушувала його страждати. Ясна річ, П’єро Вертинського не мав жодного відношення до італійського театру, за допомогою цієї маски, інтуїтивно знайденої в сумбурі нових течій, артистові вдалося підкреслити театральний гротеск, трагікомізм своїх неповторних романсів. Вертинський з’являвся на сцені з набіленим обличчям і «страждально» підмальованими очима. Пізніше цей образ змінює інший — «чорний П’єро». Артист відмовляється від маски і виступає в чорному фраку або смокінгу та білій крохмальній сорочці.
Через кокаїн гине його сестра, стрімкий розвиток подій у країні боляче ранить тонку натуру артиста. У жовтні 1917 року він створює пісню «То, что я должен сказать», або «Юнкера», в народі вона ще відома як «Мальчики». Слова, наскрізь пронизані болем і жалем за марно віднятими молодими життями, вражають слухача гостріше за бритву. //«Я не знаю, зачем и кому это нужно, //Кто послал их на смерть недрожащей рукой, //Только так беспощадно, так зло и ненужно //Опустили их вечный покой...»
Існує принаймні три версії створення цієї пісні. Згідно з однією, що грунтується на спогадах Костянтина Паустовського, який знав Вертинського ще з часів навчання в київській гімназії, — він присвятив її юнкерам, убитим у Борщагівці під Києвом, яких було послано на вірну загибель проти небезпечної банди. За іншою версією, він написав цю пісню після розстрілу більшовиками всього особового складу юнкерської школи в Києві. А згідно з третьою — у ній йдеться про похорони 300 юнкерів, убитих на московських вулицях. Хоч якщо вслухатись у слова пісні, стане зрозуміло, що не має значення, де і за що були відняті ці життя...
З початку червня 1918 року Вертинський багато виступав в Одесі, даючи сольні концерти, а також у складі київського театру «Кабаре». Збори були дуже солідні, позаяк одне місце в першому ряду коштувало близько 250 карбованців. З усієї країни до Одеси стікалися люди, силою обставин вибиті з колії звичного життя, по суті, персонажі його пісень. Ім’я Вертинського не сходило з театральних афіш і газетних шпальт, одна з газет навіть примудрилася повідомити, що поет помер у Криму в розпал театрального сезону. Звісно ж, Одеса не була б Одесою, якби артиста на додачу ще й не обікрали б.
Але в кривавій круговерті, що наростала, Вертинському довелося покинути батьківщину. Він тікав разом із військами Врангеля восени 1920 року. На турецькій митниці йому пощастило купити грецький паспорт, на якому його прізвище митник записав на місцевий манер: Вертідес. Із цим паспортом Вертинський об’їхав навколо світу, пережив майже фантастичні пригоди, зустрічі з безліччю видатних людей, убогість і багатство.
Безперервно змінювалися обставини його життя. Тільки дві речі ніколи не залишали його: постійний успіх у публіки й бажання повернутися на батьківщину. Вертинський жив у Туреччині, Румунії, Польщі, Німеччині, Франції, Китаї, США і навіть на Гаваях. Гастролював, знімався в кіно, працював на радіо, сидів у в’язниці, в Парижі був співвласником великого ресторану на Єлисейських полях. Міг бути дуже багатою людиною, але залишився відданим мистецтву. Співчутливо і навіть дещо захоплено ставився до особливої категорії людей — видатних невдах. Безкорисливо допомагав в еміграції таким людям, як сербський князь Микола Карагеоргиєвич — ресторанний танцюрист, сутенер і наркоман, або Іван Мозжухін — гульвіса й розбишака, відомий свого часу кіноактор, який скінчив життя в лікарні для жебраків...
1943 року Вертинському вдається одержати дозвіл на повернення з еміграції. Першу спробу він зробив ще 1927 року, звернувшись до радянського посла з проханням про надання можливості повернутися, і не припиняв сподіватися, надсилаючи листи і телеграми до радянського керівництва. Він переїжджає до СРСР. Його доля на батьківщині складається вдало, на відміну від багатьох із тих, хто теж повернувся. Вертинський постійно виступає з концертами. 1951 року одержує Сталінську премію за роль у фільмі «Змова приречених». Пише спогади.
Та чи вдалося йому до кінця повернутися? Хто знає. Він умів пристосуватися до обставин, умів зачарувати людей, жив повним і багатим життям, а постійна туга, що не залишала його виступів, не розлучалася з ним ніколи. Він той самий «безглуздий старий і гладкуватий П’єро в білому балахоні» з блоківського Балаганчика. Ті ж почуття занедбаності висловлені в одній з його останніх поезій, написаних незадовго до смерті:
Киев — Родина нежная,
Звучавшая мне во сне,
Юность моя мятежная,
Наконец ты вернулась ко мне!
Я готов целовать твои улицы,
Прижимаясь к твоим площадям,
Я уже постарел, ссутулился,
Потерял уже счет годам.
А твои каштаны дремучие —
Паникадила Весны — Все цветут, как и прежде
могучие,
Берегут мои детские сны.
Я хожу по родному городу,
Как по кладбищу юных дней,
Каждый камень я помню смолоду,
Каждый куст — вырастал при мне.
Здесь тогда торговали мороженым,
А направо была каланча!
Пожалей меня, Господи Боже мой...
Догорает моя свеча.
Помер Олександр Вертинський 21 травня 1957 року в ленінградському готелі «Асторія» від серцевого нападу. Під рукою не знайшлося нітрогліцерину.
