К концу XIV века земли Украины оказались полностью под властью Великого княжества Литовского. 15 августа 1385 года была подписана Кревская уния, которая почти на четыре века определила исторические перспективы Польши, Литвы, Украины и Белоруссии. Некрещеная Литва вместе с великим князем Ягайло, который соблазнился свободной польской короной (паны выбрали королевой младшую дочку венгерского короля Людовика Ядвигу и сумели навязать ее молодому соседу), конечно же, от этого союза не выиграла. Поляки хотели земли Литвы (а украинские и белорусские ее владения, составляли до 90% территории) превратить в обычные свои провинции.
Литовские князья, уже вскоре после подписания Кревской унии, почувствовали себя обделенными и сумели в 1400 году фактически дезавуировать ее результаты, заставив Ягайло посадить на великокняжеский престол его двоюродного брата Витовта, сына Кейстута — дяди Ягайло. Но одно из условий соглашения братьев было, конечно же, на руку Польше — Литва оставалась независимой, но Витовт признавал старшинство Ягайло и его потомков на польском престоле. Еще с 90-х годов XIV века они сообща начали искоренять права и свободы восточнославянских православных княжеств, входивших в состав Литвы, попеременно тасуя, как колоду карт, местных князей, переводя их с больших столов (престолов) на меньшие, часто просто конфисковывая их владения.
Украинские земли, таким образом, потеряли последние признаки независимости, каждый житель был в ответе перед литовским правительством. Процесс полонизации, окатоличивания принял постоянный характер. А ведь еще недавно Великое княжество Литовское было фактически восточнославянским княжеством, этнические литовцы составляли ничтожное меньшинство населения, государственным языком был старорусский (в XIV веке).
Ягайло, принявший католическую веру сразу после свадьбы, начал настоящий крестовый поход против православия. Князья и бояре (даже из литовской династии), придерживавшиеся восточного обряда, ограничивались в политической свободе. Условием карьерного роста становилась измена вере предков.
И вот обстоятельства сложились так, что на арену политической жизни Литвы, именно на исходе XIV века, выходит Свидригайло Ольгердович, князь витебский, младший брат Ягайло. Последний сумел настоять на том, чтобы Свидригайло принял католичество, но тот всегда был приверженцем православия, к тому же и женой его была православная княжна Анна Тверская. Еще в молодости беспокойный, импульсивный и воинственный Свидригайло постоянно участвовал в заговорах против Ягайло и Витовта. Так, в 1394 году он стал союзником немецкого Тевтонского Ордена, войска которого осадили Вильно. Он, к тому времени уже северский князь, не хотел мириться с властью Витовта, считая, что Ягайло пожертвовал им в интересах своей зарождавшейся династии. В 1407 году Свидригайло уезжает в добровольную эмиграцию в Москву. Великий князь московский Василий Дмитриевич отдал в кормление ему города Владимир, Переяславль и еще три маленьких городка, безусловно учитывая высокий сан эмигранта. Он же (авантюрист по натуре) вместе с татарским ханом Эдигеем находил любую возможность поссорить Василия Дмитриевича с его тестем — Витовтом. Последние в 1409 году наконец-то помирились, а младшие русские князья стали тяготиться большой властью, данной чужеземцу. Свидригайлу пришлось возвращаться в Литву. Но он и там не успокаивается. Неугомонный характер ведет его к новому заговору — теперь в союзе с рыцарями Ордена, главными противниками литовцев, Свидригайло хочет лишить власти Витовта. Неудачи продолжают преследовать незадачливого претендента — Витовт узнает о кознях двоюродного брата и заточает его в темницу.
Почти десять лет Свидригайло проводит в замках и, наконец, оказывается в Кременце. Украинские и белорусские князья, которые все это долгое время не оставляли попыток освободить своего вождя, наконец смогли узнать о месте его нахождения. Данило Острожский и Александр Нос, князь волынский, нашли способ связаться с узником. В установленный час они со своей свитой напали на замок и освободили Свидригайлa (1418 год).
К этому времени Ягайло и Витовт добились больших успехов в борьбе с Тевтонским Орденом — в 1410 году у Грюнвальда объединенные польско-литовско-русские полки нанесли крестоносцам сокрушительное поражение, от которого они уже не оправились. Свидригайло же решил после освобождения вступить с ними в борьбу, опять, в который уже раз, не соизмерив свои силы. Захватив было Луцк, он вынужден спасаться в Венгрии от полков Витовта. Позже венгерскому королю Жигмонту (Зигмунду) удалось уладить усобицы между братьями, и Свидригайло получил отдаленный «черниговский стол», терпеливо ожидая своего часа.
И он таки настал. В 1430 году умирает Витовт. Ягайло пускает слух о том, что перед смертью он завещал ему Литву. Но князья литовские, а тем более украинские и белорусские, не хотели и слышать об «ополячившемся» Ягайло. Они выбирают великим князем Свидригайлa. Старший брат, немощный старик, не мог (да и не особо хотел) продолжать борьбу с младшим. Польские паны на Сандомирском сейме даже заподозрили его в измене. Они заставляют Ягайло развязать на Подолье и Волыни боевые действия. Летом в 1431 году он во главе польских войск (ирония судьбы — литовец, польский король, идет войной на земли, ранее ему принадлежавшие) переходит Буг, захватывает Владимир-Волынский и берет в осаду Луцкий замок. Лучший воевода Свидригайлa Юрша сумел отбить несколько штурмов, осада затянулась и противоборствующие стороны заключили двухлетнее перемирие.
Великий князь литовский допустил главную ошибку. Он стал почивать на лаврах, не обращая внимания на внешние угрозы. Враги же его — прежде всего литовские феодалы, раздраженные усилением влияния православных побратимов Свидригайла — русских князей —не дремали. Поляки умело воспользовались этими настроениями. Посланник их короля — Лаврентий Зоронба — организовал классический средневековый заговор, во главе которого поставил родного брата Витовта — Жигимонта (Сигизмунда) Кейстутовича, князя стародубского. Он неожиданно напал на Свидригайлa, которому с трудом удалось бежать из Вильно в Полоцк. Украинские земли, Витебск и Смоленск остались ему верны. Собственными силами узурпатор великокняжеского стола держаться не мог, потому и стал под корону Польши, признав себя ее вассалом, как и Витовт. Фактически Великое княжество литовское раскололось на две части. На первых порах встретиться со Свидригайло в сражении Жигимонт опасался, так как литовские князья затаили на него обиду за излишние уступки полякам.
В 1434 году умирает король польский Ягайло и на трон вельможи выбирают его сына Владислава, который стал продолжателем рода и вторым представителем новой династии — Ягеллонов (отсюда и название Краковского университета). Свидригайло решил использовать проблемы, связанные с переходным периодом в Польше, и наконец-то вернуться в Вильну. Но... в очередной раз он, в общем-то смелый и самоотверженный воин, терпит страшное поражение на реке Святой под местечком Вилькомиром (1435 год). Так бесславно закончился поход Свидригайла вглубь Литвы. На поле боя ему фатально не везло. 42 православных князя попали в плен к Жигимонту, сам же неудачливый экс-князь в очередной раз целым и невредимым убежал с места рокового сражения. Торжество Жигимонта достигло апогея тогда, когда и Волынь отказала его противнику в помощи, из-за опасения попасть под власть польских феодалов, с которыми уже договорился о взаимопомощи неразборчивый в средствах Свидригайло.
К осени 1438 года Жигимонт стал почти полноправным хозяином на землях Великого княжества Литовского. Он отличался очень крутым нравом, был жесток и безнравственен даже по меркам XV века и вскоре оттолкнул от себя и ближайших сподвижников. В вербное воскресенье 1440 года сторонники Свидригайлa — князья Иван и Александр Чарторыйские «по воле всех панов и князей», как говорят летописцы, убили в Тракайском замке Жигимонта Кейстутовича. После убийства последнего, князья литовские и русские разделились вo мнениях. Кто же теперь будет великим князем: Владислав Ягайлович, король польский, сын Жигимонта Михаил или Свидригайло? Долго длился период «междуцарствия», да к тому же Владислав погибает в знаменитой битве с турками под Варной в 1444 году. Литовцы наконец-то выбирают своим великим князем младшего сына Ягайло Казимира, который, объединив в своих руках необъятные просторы крупнейшего государства Европы того времени, скоро становится и королем польским.
А Свидригайло остался доживать свой век на Волыни, удельным князем волынским. Умер он своей смертью в 1452 году, в весьма преклонном возрасте, что было крайне редким явлением для того времени. Власть его на Волыни была фактически единоличной, но, конечно же, не соответствовала властолюбию и темпераменту Свидригайлa.
Его историческая неудача провела своеобразный рубеж. Украина на два с лишним столетия превратилась в бесправную составную часть мощного католического Польского королевства, сумевшего подмять под себя второго члена унии — Литву. Это стало возможным из-за явного упадка и деградации некогда славного княжества. Свою лепту, и немалую, в этот процесс внес, сам того не желая, неукротимый авантюрист Свидригайло Ольгердович.
