Гостинна Кролевеччина, що у Слобожанському краї, із 1646 року збирала чимало відвідувачів на Хрестовоздвиженський ярмарок. Цьому сприяло вигідне географічне розташування міста — на перетині двох торговельних шляхів, які вели з Києва до Москви, та надання 1644 року Кролевцю магдебурзького права. Зазначимо, що в історичних вимірах це був дуже стрімкий розвиток міста, історія якого починала відлік із 1601-го.
Друга половина ХVII ст. розширює кордони ярмарку: він набуває особливої популярності серед білоруських, російських, польських, бессарабських, німецьких міщан, ремісників і поміщиків. Ярмарок стає центром активної торгівлі на Лівобережжі.
Торги на Хрестовоздвиженському ярмарку відбувалися за встановленими упродовж сотні років традиціями. Привозити товари на ярмарок розпочинали з середини серпня (тут і далі — за старим стилем), одразу після закінчення Успенської ярмарки в Харкові. У день Воздвиження, 14 вересня, після урочистої літургії в храмах міста та святкового молебню на центральній площі Кролевця, ярмарок відкривався. Цього дня всіма рядами носили ікону Дубовицької Божої Матері, її привозили із сусіднього села Дубовичі і вважали чудодійним оберегом кролевецького краю.
Уся центральна частина Кролевця перетворювалася на торговельне містечко, вона складалася з трьох великих корпусів. Протягом вересня з яток ішла жвава торгівля на прилеглій площі, де був зерновий, мильний, ніжинський (в основному соління), рибний, крамарський (сіль, дьоготь), молочний, цукровий, бакалійний, пряничний, грибний та інші ряди. Для любителів краму працювали шубний, смушковий, шкарпетковий, голковий, капелюшний, взуттєвий, ряднинний, галантерейний, суконний і мануфактурний ряди. Особливе місце відводилося сільськогосподарському знаряддю. Активно на площі також торгували м’ясом із возів і столів.
У найуспішніші роки проведення ярмарку на ринковій площі в трьох корпусах розміщувалося 313 яток, із яких 111 належало приватним власникам, а 212 — місту. Усі ряди облаштовували так, щоб задовольнити потреби найвимогливіших покупців.
Окрасою ярмарку була велика культурна програма, яка складалася з виступів пересувної групи драматичних акторів, хору московських циган, богемських музикантів та інших колективів. На ярмарковій площі просто неба увагу охочих дотепників привертали циркові артисти, а неподалік ринкової площі у спеціальних приміщеннях діяли театри Пирожкова та Домбровського.
Ярмарок проіснував до 1873 року, а потім став заходом виключно місцевого значення, проте не втратив свого статусу завдяки піднесенню місцевих ремесел. У цей час активно розширюється асортимент усіляких кустарних виробів. Особливої популярності серед виробів із льону набували ткані рушники, скатертини, виготовлені руками кролевецьких майстринь сорочки, які вирізнялися своєю червоно-білою орнаментикою. 1872 року в м. Кролевець відбувся останній у ХІХ ст. ярмарок. Товари, які представляли на Хрестовоздвиженському ярмарку, згодом почали збувати на Іллінському ярмарку в Ромнах (тепер — Сумська обл.).
У 20—30-х рр. ХХ ст. Хрестовоздвиженський ярмарок намагався повернути собі колишню славу торговельної події краю, що супроводжувалася різноманітними культурно-мистецькими заходами, однак такої висоти, як у минулих століттях, так і не досяг.
Довгий час на кролевецькій землі не було чути гомінкого Хрестовоздвиженського ярмарку, але завдяки наполегливим старанням місцевої влади, підприємців і небайдужої громадськості, наприкінці ХХ ст. розпочалися перші кроки з відновлення уславленої традиції. 1998 року в міському парку на території колишніх торговельних рядів, де свого часу відбувався ярмарок, було відкрито меморіальну дошку. А 1999-й став відправною точкою нової сучасної віхи в історії Хрестовоздвиженського ярмарку. З ініціативи Кролевецької районної державної адміністрації була втілена ідея проведення Хрестовоздвиженського ярмарку, на що відгукнулися керівники підприємств і установ, громадськість міста й району.
Сучасні форми проведення ярмарку не тільки увібрали в себе колишні традиції, а й набули оновлених форм.
Нинішня вереснева пора вчотирнадцяте запросила жителів і гостей Кролевця на Хрестовоздвиженський ярмарок. Цьогорічне дійство, як ніколи, увібрало в себе найнасиченіший етнографічний культурно-мистецький формат і доповнилося ХVIII Міжнародним літературно-мистецьким фестивалем «Кролевецькі рушники», який донедавна відбувався в листопаді, і Днем міста.
На центральній алеї міського парку традиційно розташувалися територіальні громади району, кожна з яких представила на ярмарку своє бачення осучасненого минулого у вигляді причепурених старовинних світлиць, куренів та обійсть, прикрашених виробами декоративно-прикладного та ужиткового мистецтва.
Захопливим видовищем стала театралізована, яскраво костюмована хода, в якій взяли участь територіальні громади Кролевеччини та сусідніх районів Слобожанщини, учнівська та студентська молодь. Дотепні гумористичні сцени доповнювали виступи аматорських художніх колективів, перетворивши ярмаркову площу на унікальне етнографічно-мистецьке дійство. Щедра українська душа та щира народна пісня щоразу доповнювали яскравий колорит ярмаркування та дарували відвідувачам гарний, піднесений настрій. Приємно зазначити, що з кожним роком зростає кількість громадян-глядачів, які вважають за обов’язок відвідати свята в національному вбранні.
Прикметною особливістю останніх років ярмаркування є збільшення кількості зарубіжних учасників. 2012 року ярмарок відвідали делегації з Польщі, гості з Білорусі, Росії, Нідерландів, Китаю, Грузії, інших країн; вони пересвідчилися, що кролевчани ярмаркувати вміють і люблять.
Родзинкою вересневих святкових днів 2012 року стало проведення Міжнародного літературно-мистецького фестивалю «Кролевецькі рушники». Упродовж чотирьох фестивальних днів у місті та селах району діяли виставки живопису, рушників, виробів декоративно-ужиткового мистецтва, організовували екскурсії містом, авторські вечори, ярмарки.
Фінальним акордом свята став гала-концерт «Рушникова душа України», на якому було вручено дипломи й нагороди лауреатам пісенного конкурсу «Мелодії вічності» та іншим учасникам фестивалю, ушановано Берегиню. Приємно констатувати, що оновлений триєдиний культурно-мистецький проект 2012 року «Вересневі дні в Кролевці» (пропозиція автора) пройшов вдало. А це означає, що за фінансової підтримки держави, місцевої влади та представників громадськості й бізнесу відродження етнографічно-мистецьких і культурно-історичних традицій Кролевеччини стає не лише справою однодумців, а й спільною потребою примноження самобутніх національних традицій не лише Кролевеччини, а й усіх українців.
