Як це часто буває, актором Костнер став усупереч батьківській волі, залишивши навчання в Каліфорнійському університеті заради захоплення театром. Дорога в професію почалася для Костнера зі «Спілки акторів», де впродовж шести років він вивчав акторську майстерність і пробував свої сили у режисурі. Глядацьке визнання прийшло до Кевіна Костнера 1985 року після ролі у фільмі «Сільверадо» Лоуренса Каздана. До цього моменту акторський досвід Костнера був радше історією провалів і невдач: так, після дебютної ролі в «Сізл Біч» Костнер так розчарувався у кіно, що зник із великого екрана на сім років.
Режисерським дебютом Костнера став знятий у жанрі вестерну фільм «Танці з вовками» (1990). На думку кінокритиків, фільм був приречений на провал, а замість цього став класикою національного кіно та «зібрав» сім «Оскарів» (отримавши в тому числі призи за «Кращий фільм року» та «Кращого режисера»). У фільмі Костнер зіграв головну роль — лейтенанта Дунбара, героя Громадянської війни США, який живе серед індійців племені черокі, повідомляє film.ru. Як режиссер, Костнер виступив у фільмах «Водний світ» (1995), «Листоноша» (1997) і «Відкритий простір» (2003). Перші два зазнали в прокаті оглушливої поразки.
Серед робіт Костнера як актора — ролі у фільмах «Недоторканні», «Даремські бики», «Поле мрії», «Охоронець», «Дж. Ф. До», «Хто ви, містере Брукс?», «Видимість гніву», «Ходять чутки», «3000 миль до Грейсленду», «Рятівник» — загалом понад 80 ролей. Мабуть, одним із найвідоміших фільмів за участю Костнера для нашого глядача є стрічка «Охоронець» (1992), де партнеркою актора стала відома співачка Уїтні Хьюстон. За підсумками року фільм став касовим суперхітом, а пісня «I will always love you» протягом декількох тижнів була на вершині світових хіт-парадів. Повна версія саундтреку до фільму кілька років утримувала статус найбільш розкуповуваного за всю історію кінематографа (до появи саундтреку до кінофільму «Титанік»).
«Я не з боязких. Якщо ви поглянете на мою кар’єру, то побачите, що я не дуже був обережним при виборі ролей і не боявся зробити невдалий вибір», — сказав К. Костнер у одному з інтерв’ю.
Кевін Костнер — пристрасний шанувальник гри в гольф. Зі своєю другою дружиною — дизайнером Крістін Баумгартнер — актор познайомився на полі для гольфу. У Костнера шестеро дітей — троє від першого браку (з першою дружиною, Сінді Сілвой, актор прожив 16 років), позашлюбний син від короткого роману з Бріджет Руні та двоє — від браку з Баумгартнер.